Irving, Rip Van Winkle’da yıllarca süren uykuların, zamanda atlamaların olduğu, farklı kültürlerde benzerleri anlatılan masala yeni bir yorum getirir, masalın arka planınaysa Amerikan Devrimi’ni alır. Biraz hava almak üzere ormanda bir yürüyüşe çıkan iyi yürekli Rip Van Winkle, tuhaf birtakım olaylar sonucu bir ağaç kovuğunda uyuyakalır. Uykuya daldığında Britanya İmparatorluğu’nun kolonisindedir, uyandığındaysa George Washington’ın portreleri duvarlara asılmıştır. Yirmi yıl süren uzun uykusunda epey yaşlanan Rip Van Winkle yepyeni bir hayata, yabancılaştığı kasabasına ve hiç tanımadığı torununa alışmaya çalışır; kimilerine bir kâbus gibi görünen bu durum, ihtiyarın umutla başladığı ikinci bir yaşam olacaktır.